nature.com इत्यत्र गमनार्थं धन्यवादः। भवान् यत् ब्राउजर् संस्करणं उपयुङ्क्ते तस्य CSS समर्थनं सीमितम् अस्ति । उत्तम-अनुभवाय वयं नवीनतमं ब्राउजर्-संस्करणं (अथवा Internet Explorer मध्ये संगतता-विधिं निष्क्रियं कर्तुं) अनुशंसयामः । तदतिरिक्तं, निरन्तरं समर्थनं सुनिश्चित्य, अस्मिन् स्थले शैल्याः वा जावास्क्रिप्ट् वा न समाविष्टाः भविष्यन्ति ।
अस्मिन् अध्ययने उत्प्रेरकरूपेण ZrCl4 इत्यनेन सह इथेनॉलमध्ये युग्मनविक्रियाद्वारा फीडस्टॉकरूपेण कैटेकोल, एल्डीहाइड्, अमोनियम एसीटेट् इत्यादीनां उपयोगेन बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणार्थं अत्यन्तं कुशलपद्धतिः प्रतिवेदिता अस्ति एतया पद्धत्या ९७% पर्यन्तं उपजं प्राप्य बेन्जोक्साजोल् (५९ प्रकाराः) इत्यस्य श्रृङ्खला सफलतया संश्लेषिता । अस्य पद्धतेः अन्ये लाभाः सन्ति बृहत्-प्रमाणेन संश्लेषणं, आक्सीजनस्य आक्सीकरणकारकरूपेण उपयोगः च । मृदुप्रतिक्रियास्थितयः अनन्तरं कार्यकरणस्य अनुमतिं ददति, यत् β-लैक्टम्स् तथा क्विनोलिन विषमचक्रम् इत्यादिभिः जैविकरूपेण प्रासंगिकसंरचनैः सह विविधव्युत्पन्नानाम् संश्लेषणं सुलभं करोति
कार्बनिकसंश्लेषणस्य नवीनपद्धतीनां विकासः यत् उच्चमूल्यकयौगिकं प्राप्तुं सीमां अतिक्रम्य तेषां विविधतां वर्धयितुं शक्नोति (अनुप्रयोगस्य नवीनसंभाव्यक्षेत्राणि उद्घाटयितुं) शैक्षणिकक्षेत्रे उद्योगे च बहु ध्यानं आकर्षितवान् एतेषां पद्धतीनां उच्चदक्षतायाः अतिरिक्तं विकसितानां दृष्टिकोणानां पर्यावरणमैत्री अपि महत्त्वपूर्णः लाभः भविष्यति3,4.
बेन्जोक्साजोल्स् इति विषमचक्रीयसंयुतानां वर्गः अस्ति यस्य समृद्धजैविकक्रियाकलापस्य कारणेन बहु ध्यानं आकृष्टम् अस्ति । एतादृशेषु यौगिकेषु रोगाणुरोधी, न्यूरोप्रोटेक्टिव, कर्करोगविरोधी, वायरसविरोधी, जीवाणुनाशक, कवकविरोधी, शोथविरोधी च क्रियाकलापाः सन्ति इति ज्ञातम् अस्ति5,6,7,8,9,10,11 औषधविज्ञानं, संवेदीविज्ञानं, कृषिरसायनशास्त्रं, लाइगैण्ड् (संक्रमणधातुउत्प्रेरकार्थं), सामग्रीविज्ञानं च इत्यादिषु विविधेषु औद्योगिकक्षेत्रेषु अपि तेषां व्यापकरूपेण उपयोगः भवति12,13,14,15,16,17 अद्वितीयरासायनिकगुणानां बहुमुख्यतायाः च कारणात् बेन्जोक्साजोल् अनेकजटिलकार्बनिकअणुनाम् संश्लेषणार्थं महत्त्वपूर्णाः निर्माणखण्डाः अभवन्18,19,20 रोचकं तत् अस्ति यत् केचन बेन्जोक्साजोल् महत्त्वपूर्णाः प्राकृतिकाः उत्पादाः औषधविज्ञानेन प्रासंगिकाः अणुः च सन्ति, यथा नकिजिनोल्२१, बॉक्साजोमाइसिन् ए२२, कैल्सीमाइसिन्२३, टैफामिडिस्२४, कैबोटामाइसिन्२५ तथा नियोसाल्विएनेन् (चित्रम् १ ए)२६
(A) बेन्जोक्साजोल-आधारित-प्राकृतिक-उत्पादानाम् जैव-सक्रिय-यौगिकानां च उदाहरणानि। (ख) कैटेकोलस्य केचन प्राकृतिकाः स्रोताः।
औषधविज्ञानम्, सौन्दर्यप्रसाधनं, सामग्रीविज्ञानम् इत्यादिषु अनेकक्षेत्रेषु कैटेकोलस्य व्यापकरूपेण उपयोगः भवति27,28,29,30,31 । कैटेकोल्स् इत्यस्य एण्टीऑक्सिडेण्ट् तथा एण्टी-इन्फ्लेमेटरी गुणाः अपि दर्शिताः सन्ति, येन ते चिकित्साकारकरूपेण सम्भाव्याः अभ्यर्थिनः भवन्ति३२,३३ । अस्य गुणस्य कारणेन अस्य उपयोगः वृद्धावस्थाविरोधी सौन्दर्यप्रसाधनस्य, त्वचासंरक्षणस्य उत्पादस्य च विकासे अभवत्34,35,36 । अपि च, कार्बनिकसंश्लेषणस्य कृते कैटेकोल्स् प्रभावी पूर्ववर्ती इति दर्शितम् अस्ति (चित्रम् १ ख)३७,३८ । एतेषु केचन कैटेकोलाः प्रकृतौ बहुधा प्रचुराः सन्ति । अतः कार्बनिकसंश्लेषणार्थं कच्चामालरूपेण अथवा आरम्भसामग्रीरूपेण तस्य उपयोगः “नवीनीकरणीयसंसाधनानाम् उपयोगः” इति हरितरसायनशास्त्रस्य सिद्धान्तं मूर्तरूपं दातुं शक्नोति । कार्यात्मकं बेन्जोक्साजोल् यौगिकं निर्मातुं अनेकाः भिन्नाः मार्गाः विकसिताः सन्ति7,39 । कैटेकोलस्य C(aryl)-OH बन्धस्य आक्सीडेटिवकार्यकरणं बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणस्य सर्वाधिकं रोचकं नवीनं च दृष्टिकोणं भवति बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणे अस्य पद्धतेः उदाहरणानि अमाइनैः सह कैटेकोलस्य विक्रियाः40,41,42,43,44, एल्डीहाइडैः45,46,47, अल्कोहल् (अथवा ईथर)48, तथा च कीटोन, आल्केन, अल्काइन् च सह विक्रियाः (चित्रम् 2A)49 अस्मिन् अध्ययने बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणार्थं कैटेकोल, एल्डीहाइड्, अमोनियम एसिटेट् इत्येतयोः मध्ये बहुघटकविक्रिया (MCR) इत्यस्य उपयोगः कृतः (चित्रम् २ बी) । इथेनॉलविलायके ZrCl4 इत्यस्य उत्प्रेरकमात्रायाः उपयोगेन प्रतिक्रिया कृता । ध्यानं कुर्वन्तु यत् ZrCl4 हरित लुईस अम्ल उत्प्रेरकरूपेण गणयितुं शक्यते, एतत् न्यूनविषाक्तं यौगिकं [LD50 (ZrCl4, मूषकाणां कृते मौखिकम्) = 1688 mg kg−1] अस्ति तथा च अत्यन्तं विषाक्तं न मन्यते50 विभिन्नकार्बनिकसंयोजनानां संश्लेषणार्थं जिरकोनियम उत्प्रेरकानाम् अपि उत्प्रेरकरूपेण सफलतया उपयोगः कृतः अस्ति । जलस्य आक्सीजनस्य च प्रति तेषां न्यूनव्ययः उच्चस्थिरता च कार्बनिकसंश्लेषणे आशाजनकाः उत्प्रेरकाः भवन्ति51 ।
उपयुक्तप्रतिक्रियास्थितीनां अन्वेषणार्थं वयं 3,5-डाइ-टर्ट-ब्यूटाइलबेन्जीन-1,2-डायोल् 1a, 4-मेथोक्सीबेन्जाल्डीहाइड् 2a तथा अमोनियमलवणं 3 इत्येतयोः चयनं आदर्शविक्रियारूपेण कृतवन्तः तथा च बेन्जोक्साजोल 4a (सारणी 1) संश्लेषितुं भिन्न-लुईस-अम्लस्य (LA), भिन्न-भिन्न-विलायकस्य, तापमानस्य च उपस्थितौ प्रतिक्रियाः कृतवन्तः उत्प्रेरकस्य अभावे कोऽपि उत्पादः न दृष्टः (सारणी १, प्रविष्टिः १) । तदनन्तरं EtOH विलायकस्य उत्प्रेरकरूपेण ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 तथा MoO3 इत्यादीनां भिन्न-भिन्न-लुईस-अम्लानां 5 mol % परीक्षणं कृतम् तथा च ZrCl4 सर्वोत्तमः इति ज्ञातम् (सारणी 1, प्रविष्टयः 2–8)। दक्षतां सुधारयितुम् डायऑक्सेन्, एसीटोनिट्राइल, एथिल् एसीटेट्, डाइक्लोरोइथेन (DCE), टेट्राहाइड्रोफुरन (THF), डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (DMF) तथा डाइमिथाइल सल्फोक्साइड (DMSO) इत्यादीनां विविधविलायकानाम् परीक्षणं कृतम् सर्वेषां परीक्षितानां विलायकानाम् उपजः इथेनॉलस्य अपेक्षया न्यूनः आसीत् (सारणी १, प्रविष्टयः ९–१५) । अमोनियम एसिटेटस्य स्थाने अन्येषां नाइट्रोजनस्रोतानां (यथा NH4Cl, NH4CN तथा (NH4)2SO4) उपयोगेन प्रतिक्रियायाः उपजस्य सुधारः न अभवत् (सारणी 1, प्रविष्टयः 16–18) अग्रे अध्ययनेन ज्ञातं यत् ६० °C तः अधः अपि च तापमानेन प्रतिक्रियायाः उपजः न वर्धते (सारणी १, प्रविष्टयः १९, २० च) । यदा उत्प्रेरकभारं २ तथा १० मोल % यावत् परिवर्तितम् तदा उपजः क्रमशः ७८% तथा ९२% आसीत् (सारणी १, प्रविष्टयः २१ तथा २२) । नाइट्रोजनवायुमण्डले विक्रियायाः कृते उपजः न्यूनीभूतः, यत् सूचयति यत् वायुमण्डलीयः प्राणवायुः विक्रियायां प्रमुखा भूमिकां निर्वहति (सारणी १, प्रविष्टिः २३) अमोनियम एसिटेटस्य मात्रां वर्धयित्वा प्रतिक्रियापरिणामेषु सुधारः न अभवत् अपि च उपजस्य न्यूनता अपि अभवत् (सारणी १, प्रविष्टयः २४, २५ च) । तदतिरिक्तं कैटेकोलस्य मात्रां वर्धयित्वा प्रतिक्रियायाः उपजस्य कोऽपि सुधारः न दृष्टः (सारणी १, प्रविष्टिः २६) ।
इष्टतमविक्रियास्थितीनां निर्धारणानन्तरं विक्रियायाः बहुमुख्यतायाः प्रयोज्यतायाश्च अध्ययनं कृतम् (चित्रम् ३) । यतो हि एल्काइन्-आल्केन-योः कार्बनिकसंश्लेषणे महत्त्वपूर्णाः कार्यात्मकाः समूहाः सन्ति तथा च ते अग्रे व्युत्पन्नीकरणाय सहजतया अनुकूलाः सन्ति, अतः एल्काइन्-आल्काइन् (4b–4d, 4f–4g) च सह अनेकाः बेन्जोक्साजोल् व्युत्पन्नाः संश्लेषिताः एल्डीहाइड् उपधातुरूपेण (4e) 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde इत्यस्य उपयोगेन उपजः 90% यावत् अभवत् । तदतिरिक्तं, अल्काइल-हैलो-प्रतिस्थापित बेन्जोक्साजोल उच्च-उत्पादने संश्लेषितं कृतम्, यस्य उपयोगः अन्यैः अणुभिः सह बन्धनार्थं कर्तुं शक्यते तथा च अग्रे व्युत्पन्नीकरणाय (4h–4i) 52. 4-((4-फ्लोरोबेन्जाइल)ऑक्सी)बेन्जाल्डीहाइड् तथा 4-(बेन्जाइलोक्सी)बेन्जाल्डीहाइड् इत्यनेन उच्चे तदनुरूपं बेन्जोक्साजोलं 4j तथा 4k प्राप्तम् क्रमशः उपजं ददाति । एतस्याः पद्धत्याः उपयोगेन वयं क्विनोलोन् अंशाः53,54,55 युक्ताः बेन्जोक्साजोल् व्युत्पन्नाः (4l तथा 4m) सफलतया संश्लेषितवन्तः । २,४-प्रतिस्थापितबेन्जाल्डीहाइड्-धातुभ्यः ८४% उपजेन द्वौ अल्काइन्-समूहौ युक्तौ बेन्जोक्साजोल् ४n संश्लेषितम् । इण्डोल् विषमचक्रं युक्तं द्विचक्रीय यौगिकं 4o अनुकूलितपरिस्थितौ सफलतया संश्लेषितम् । यौगिक 4p संश्लेषितं बेन्जोनिट्राइल समूहे संलग्नस्य एल्डीहाइड उपधातुस्य उपयोगेन कृतम्, यत् (4q-4r) सुप्रमाणुनां निर्माणार्थं उपयोगी उपधातुः अस्ति56 अस्याः पद्धतेः प्रयोज्यताम् प्रकाशयितुं एल्डीहाइड-कार्यात्मकं β-लैक्टम्, कैटेकोल, अमोनियम एसीटेट् इत्यादीनां प्रतिक्रियायाः माध्यमेन अनुकूलितपरिस्थितौ β-लैक्टम-अंशं (4q–4r) युक्तानां बेन्जोक्साजोल-अणुनां निर्माणं प्रदर्शितम् एते प्रयोगाः दर्शयन्ति यत् नवविकसितस्य कृत्रिमपद्धतेः उपयोगः जटिल-अणुनां विलम्बित-चरणस्य कार्यक्षमीकरणाय कर्तुं शक्यते ।
कार्यात्मकसमूहानां प्रति अस्याः पद्धतेः बहुमुख्यतां सहिष्णुतां च अधिकं प्रदर्शयितुं वयं इलेक्ट्रॉन-दान-समूहाः, इलेक्ट्रॉन-निवृत्त-समूहाः, विषमचक्रीय-यौगिकाः, बहुचक्रीय-सुगन्धित-हाइड्रोकार्बन-इत्यादीनां विविध-सुगन्धित-एल्डीहाइड्-आध्ययनं कृतवन्तः (चित्रम् 4, 4s–4aag) यथा, ९२% पृथक्कृते उपजेन बेन्जाल्डीहाइड् इष्टे उत्पादे (४s) परिवर्तितम् । इलेक्ट्रॉन-दाता समूहैः सह सुगन्धित-एल्डीहाइड् (-Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, para-SMe च सहितम्) उत्तम-उपजेन (4t–4x) तत्सम्बद्धेषु उत्पादेषु सफलतया परिवर्तितम् स्टीरिकरूपेण बाधिताः एल्डीहाइड् उपधातुः उत्तमतः उत्तमपर्यन्तं उपजं यावत् बेन्जोक्साजोल् उत्पादाः (4y–4aa, 4al) उत्पन्नं कर्तुं शक्नुवन्ति स्म । मेटा-प्रतिस्थापितानां बेन्जाल्डीहाइड्स् (4ab, 4ai, 4am) इत्यस्य उपयोगेन उच्च-उत्पादने बेन्जोक्साजोल् उत्पादानाम् निर्माणस्य अनुमतिः अभवत् । (-F, -CF3, -Cl तथा Br) इत्यादिभिः हैलोजनयुक्तैः एल्डीहाइडैः तत्सम्बद्धं बेन्जोक्साजोल् (4af, 4ag तथा 4ai-4an) संतोषजनकं उपजं प्राप्तम् । इलेक्ट्रॉन-निवृत्ति-समूहैः (उदा. -CN तथा NO2) सह एल्डीहाइड् अपि सम्यक् प्रतिक्रियां कृत्वा वांछित-उत्पादं (4ah तथा 4ao) उच्च-उत्पादने दत्तवान् ।
एल्डीहाइड् क तथा ख इत्येतयोः संश्लेषणार्थं प्रयुक्ता प्रतिक्रियाश्रृङ्खला । a प्रतिक्रियास्थितयः: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) तथा ZrCl4 (5 mol%) EtOH (3 mL) इत्यस्मिन् 60 °C इत्यत्र 6 घण्टापर्यन्तं प्रतिक्रिया कृता। ख उपजः पृथक्कृतस्य उत्पादस्य अनुरूपः भवति ।
बहुचक्रीयसुगन्धित-एल्डीहाइड् यथा १-नैफ्थाल्डीहाइड्, एन्थ्रेसीन-९-कार्बोक्साल्डीहाइड् तथा फेनान्थ्रीन्-९-कार्बोक्साल्डीहाइड् इत्यादीनि उच्च-उत्पादने वांछित-उत्पादं ४एपी-४एर् उत्पन्नं कर्तुं शक्नुवन्ति स्म पाइरोल्, इन्डोल्, पाइरिडिन्, फुरान्, थायोफीन इत्यादीनां विविधाः विषमचक्रीयसुगन्धित-एल्डीहाइड्-धावनाः प्रतिक्रिया-स्थितयः सम्यक् सहन्ते स्म, उच्च-उत्पादने तदनुरूपं उत्पादं (4as-4az) उत्पन्नं कर्तुं शक्नुवन्ति स्म तत्सम्बद्धस्य एलिफेटिक एल्डीहाइड् इत्यस्य उपयोगेन ५२% उपजेन बेन्जोक्साजोल् ४aag प्राप्तम् ।
वाणिज्यिक एल्डीहाइड् इत्यस्य उपयोगेन प्रतिक्रियाक्षेत्रम् a, b. a प्रतिक्रियास्थितयः: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) तथा ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 mL) इत्यस्मिन् 60 °C इत्यत्र 4 घण्टापर्यन्तं प्रतिक्रिया कृता। ख उपजं पृथक्कृतस्य उत्पादस्य अनुरूपं भवति। c विक्रिया ८० °C मध्ये ६ घण्टापर्यन्तं कृता; d प्रतिक्रिया १०० °C मध्ये २४ घण्टापर्यन्तं कृता ।
अस्याः पद्धतेः बहुमुख्यतां प्रयोज्यतां च अधिकं दर्शयितुं वयं विविधप्रतिस्थापितानां कैटेकोलानाम् अपि परीक्षणं कृतवन्तः । ४-टर्ट्-ब्यूटाइलबेन्जीन्-१,२-डायोल् तथा ३-मेथोक्सीबेन्जीन्-१,२-डायोल् इत्यादयः एकप्रतिस्थापिताः कैटेकोलाः अस्मिन् प्रोटोकॉलेन सह उत्तमं प्रतिक्रियां कृतवन्तः, येन क्रमशः ८९%, ८६%, ५७% च उपजं प्राप्तवन्तः तत्सम्बद्धानां बहुप्रतिस्थापितानां कैटेकोलानां (4aad–4aaf) उपयोगेन केचन बहुप्रतिस्थापिताः बेन्जोक्साजोलाः अपि सफलतया संश्लेषिताः । यदा इलेक्ट्रॉन-अभावयुक्ताः प्रतिस्थापिताः कैटेकोलाः यथा ४-नाइट्रोबेन्जीन्-१,२-डायोल् तथा ३,४,५,६-टेट्राब्रोमोबेन्जीन्-१,२-डायोल् (४aah–4aai) इत्यस्य उपयोगः कृतः तदा कोऽपि उत्पादः न प्राप्तः
ग्राममात्रायां बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणं अनुकूलितपरिस्थितौ सफलतया सम्पन्नम्, यौगिकं 4f च 85% पृथक्कृते उपजस्य संश्लेषणं कृतम् (चित्रम् 5)
बेन्जोक्साजोल के ग्राम-परिमाण संश्लेषण 4f. प्रतिक्रियास्थितयः : 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) तथा ZrCl4 (5 mol%) इत्येतयोः EtOH (25 mL) इत्यस्मिन् 60 °C इत्यत्र 4 घण्टापर्यन्तं प्रतिक्रिया कृता ।
साहित्यदत्तांशस्य आधारेण ZrCl4 उत्प्रेरकस्य उपस्थितौ कैटेकोल, एल्डीहाइड, अमोनियम एसिटेट् इत्येतयोः बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणार्थं उचितं प्रतिक्रियातन्त्रं प्रस्तावितं अस्ति (चित्रम् ६) कैटेकोल् द्वयोः हाइड्रोक्सिलसमूहयोः समन्वयं कृत्वा उत्प्रेरकचक्रस्य प्रथमकोरं (I)51 निर्मातुं जिर्कोनियमस्य किलेट् कर्तुं शक्नोति । अस्मिन् सन्दर्भे परिसर I58 इत्यस्मिन् एनोल-कीटो टॉटोमेराइजेशनद्वारा अर्धक्विनोन् अंशः (II) निर्मितः भवितुम् अर्हति । मध्यवर्ती (II) मध्ये निर्मितः कार्बोनिल् समूहः प्रत्यक्षतया अमोनियम एसीटेट् इत्यनेन सह विक्रियां कृत्वा मध्यवर्ती इमाइन् (III) 47. अन्यः सम्भावना अस्ति यत् एल्डीहाइडस्य अमोनियम एसीटेट् इत्यनेन सह विक्रियायाः कारणेन निर्मितः इमाइन् (III^) कार्बोनिल् समूहेन सह विक्रिया कृत्वा मध्यवर्ती इमाइन-फिनोल (IV) 59,60 निर्माति तदनन्तरं मध्यवर्ती (V) अन्तर्आणविकचक्रीकरणं कर्तुं शक्नोति40 । अन्ते मध्यवर्ती V वायुमण्डलीय-आक्सीजनेन सह आक्सीकरणं भवति, येन वांछितं उत्पादं 4 प्राप्यते तथा च अग्रिमचक्रस्य आरम्भार्थं जिर्कोनियम-सङ्कुलं मुक्तं भवति61,62
सर्वे अभिकर्मकाः विलायकाः च वाणिज्यिकस्रोताभ्यः क्रीताः आसन् । परीक्षितानां नमूनानां वर्णक्रमीयदत्तांशैः, द्रवणबिन्दुभिः च तुलनां कृत्वा सर्वेषां ज्ञातानां उत्पादानाम् पहिचानः कृतः । ब्रुकर अवन्स् डीआरएक्स उपकरणे 1H एनएमआर (400 मेगाहर्ट्ज) तथा 13सी एनएमआर (100 मेगाहर्ट्ज) स्पेक्ट्रा रिकार्ड् कृतम् । मुक्तकेशिकायां बुची बी-५४५ यन्त्रे द्रवणबिन्दवः निर्धारिताः । सिलिका जेल प्लेट् (सिलिका जेल 60 F254, मर्क केमिकल कम्पनी) इत्यस्य उपयोगेन पतली-स्तर-क्रोमैटोग्राफी (TLC) द्वारा सर्वेषां प्रतिक्रियाणां निरीक्षणं कृतम् । पर्किन्एल्मर् २४०-बी माइक्रोएनालाइजर इत्यनेन तत्वविश्लेषणं कृतम् ।
इथेनॉल (3.0 mL) इत्यस्मिन् कैटेकोल (1.0 mmol), एल्डीहाइड (1.0 mmol), अमोनियम एसीटेट् (1.0 mmol) तथा ZrCl4 (5 mol %) इत्येतयोः घोलं क्रमशः 60 °C वायुना अधः तैलस्नाने खुले नलिके आवश्यकसमयपर्यन्तं हलितम् प्रतिक्रियायाः प्रगतिः पतलीस्तरस्य क्रोमैटोग्राफी (TLC) द्वारा निरीक्षिता । विक्रियायाः समाप्तेः अनन्तरं प्राप्तं मिश्रणं कक्षतापमानं यावत् शीतलं कृत्वा इथेनॉलं न्यूनीकृतदाबेन निष्कासितम् । प्रतिक्रियामिश्रणं EtOAc (3 x 5 mL) इत्यनेन क्षीणं कृतम् । ततः, संयुक्तकार्बनिकस्तराः निर्जल Na2SO4 इत्यस्य उपरि शुष्कं कृत्वा शून्ये सान्द्रीकृताः । अन्ते कच्चा मिश्रणं शुद्धं बेन्जोक्साजोल् ४ प्राप्तुं पेट्रोलियम ईथर/EtOAc इत्यस्य उपयोगेन इल्यूएन्ट् इत्यस्य उपयोगेन स्तम्भ क्रोमैटोग्राफी द्वारा शुद्धं कृतम् ।
सारांशेन, अस्माभिः जिरकोनियम उत्प्रेरकस्य उपस्थितौ सीएन तथा सीओ बन्धनस्य क्रमिकनिर्माणद्वारा बेन्जोक्साजोलस्य संश्लेषणार्थं एकः नवीनः, हल्कः, हरितः च प्रोटोकॉलः विकसितः अस्ति। अनुकूलितविक्रियास्थितौ ५९ भिन्नाः बेन्जोक्साजोल् संश्लेषिताः । प्रतिक्रियास्थितयः विभिन्नैः कार्यात्मकसमूहैः सह सङ्गताः सन्ति, तथा च अनेकाः जैवसक्रियकोराः सफलतया संश्लेषिताः, येन अनन्तरं कार्यक्षमतायाः उच्चक्षमता सूचयति अतः वयं न्यूनलाभयुक्तानां उत्प्रेरकानाम् उपयोगेन हरितपरिस्थितौ प्राकृतिककैटेकोलतः विविधबेन्जोक्साजोल् व्युत्पन्नानाम् बृहत्परिमाणेन उत्पादनार्थं कुशलं, सरलं, व्यावहारिकं च रणनीतिं विकसितवन्तः।
अस्मिन् अध्ययने प्राप्ताः वा विश्लेषिताः वा सर्वे दत्तांशाः अस्मिन् प्रकाशितलेखे तस्य पूरकसूचनासञ्चिकासु च समाविष्टाः सन्ति ।
निकोलाउ, कान्सास सिटी। जैविकसंश्लेषणम् : प्रकृतौ दृश्यमानानां जैविक-अणुनां प्रतिलिपिं कृत्वा प्रयोगशालायां समान-अणु-निर्माणस्य कला विज्ञानं च । Proc. आर सोस. ए 470, 2013069 (2014).
अननिकोव वी पी एट अल. आधुनिकचयनात्मककार्बनिकसंश्लेषणस्य नवीनपद्धतीनां विकासः : परमाणुसटीकतापूर्वकं कार्यात्मकाणुप्राप्तिः। रस रसायन . एड. ८३, ८८५ (२०१४) ।
गणेश, के एन, इ. हरित रसायनशास्त्रम् : स्थायिभविष्यस्य आधारः। जैविक, प्रक्रिया, अनुसंधान एवं विकास 25, 1455-1459 (2021).
युए, क्यू., इत्यादि। जैविकसंश्लेषणे प्रवृत्तयः अवसराः च : वैश्विकसंशोधनसूचकानाम् स्थितिः तथा च परिशुद्धता, दक्षता, हरितरसायनशास्त्रे च प्रगतिः। J. Org. रसायन . 88, 4031-4035 (2023).
ली, एस जे तथा ट्रोस्ट, बी एम ग्रीन रासायनिक संश्लेषण। PNAS. 105, 13197-13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. and Ozgen-Ozgakar, S. नवीन बेन्जोक्साजोल व्युत्पन्नों का संश्लेषण, आणविक डॉकिंग एवं जीवाणुरोधी मूल्यांकन। मधु। रसायन . रेस. 25, 553-567 (2016) .
सत्तर, आर, मुख्तार, आर, आतिफ, एम, हसनैन, एम और इरफान, ए बेंजोक्साजोल व्युत्पन्नों के सिंथेटिक परिवर्तन एवं जैवपरीक्षण: एक समीक्षा। विषमचक्रीय रसायन विज्ञान के जर्नल 57, 2079-2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. and Ukarturk, N. उपन्यास रोगाणुरोधी सक्रिय बहुप्रतिस्थापित बेन्जोक्साजोल व्युत्पन्नों के संश्लेषण एवं संरचना-गतिविधि सम्बन्ध। औषधीय रसायन विज्ञान के यूरोपीय जर्नल 39, 291-298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. and Yalcin, I. एच.आई.वी.-1 रिवर्स ट्रांसक्रिप्टेजस्य विरुद्धं कतिपय 2,5,6-प्रतिस्थापित बेन्जोक्साजोल, बेन्जिमिडाजोल, बेन्जोथियाजोल तथा ऑक्साजोलो(4,5-b)पिरिडिन व्युत्पन्नस्य संश्लेषणं तथा च तेषां निरोधात्मकक्रियाकलापः। Arzneimittel-Forschung / औषधि रेस. 53, 266-271 (2003) .
उस्मानीह, डी. इत्यादि। केषाञ्चन नवीनबेन्जोक्साजोल् व्युत्पन्नानां संश्लेषणं तेषां कर्करोगविरोधीक्रियाकलापस्य अध्ययनं च। औषधीय रसायन विज्ञान के यूरोपीय जर्नल 210, 112979 (2021).
रिडा, एस एम, इत्यादि। केचन नवीनाः बेन्जोक्साजोल् व्युत्पन्नाः कर्करोगविरोधी, एच.आई.वी.-१, जीवाणुनाशककारकरूपेण संश्लेषिताः सन्ति । औषधीय रसायन विज्ञान के यूरोपीय जर्नल 40, 949-959 (2005).
Demmer, KS and Bunch, L. औषधीय रसायनशास्त्रस्य शोधकार्य्ये बेन्जोक्साजोलस्य आक्साजोलोपिरिडिनस्य च अनुप्रयोगः। औषधीय रसायन विज्ञान के यूरोपीय जर्नल 97, 778-785 (2015).
पादेर्नी, डी., इ. Zn2+ तथा Cd2+ इत्येतयोः प्रकाशिकपरिचयार्थं एकः नवीनः बेन्जोक्साजोलाइल-आधारितः प्रतिदीप्तिस्थल-स्थूलचक्रीय-रसायनसंवेदकः । रासायनिक संवेदक 10, 188 (2022).
ज़ौ यान इत्यादि। कीटनाशकविकासे बेन्जोथियाजोलस्य बेन्जोक्साजोलव्युत्पन्नस्य च अध्ययने प्रगतिः। Int. जे मोल. विज्ञान । २४, १०८०७ (२०२३) ।
वू, वाई इत्यादि। भिन्न-भिन्न N-विषमचक्रीय-बेन्जोक्साजोल-लिगाण्ड्-सहितं निर्मितौ Cu(I)-संकुलौ: संश्लेषणं, संरचना, प्रतिदीप्तिगुणाः च । जे मोल. Struct इति । 1191, 95–100 (2019).
वाकर, के एल, डोर्नन, एल एम, ज़ेरे, आर एन, वेमाउथ, आर एम, तथा मुल्डून, एम जे कैटॉनिक पैलेडियम (II) परिसरों के उपस्थितौ हाइड्रोजन पेरोक्साइड द्वारा स्टायरीन के उत्प्रेरक आक्सीकरण के तन्त्र। अमेरिकन केमिकल सोसाइटी के जर्नल 139, 12495-12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, and Ishida, H. बेन्जोक्साजोल रेजिन: स्मार्ट बेन्जोक्साज़िन रेजिनतः प्राप्तस्य थर्मोसेटिंग बहुलकस्य एकः नवीनः वर्गः। मैक्रोमोलेकुलस, पुनरीक्षण 45, 8991-8997 (2012).
बसक, एस, दत्ता, एस और मैती, डी संक्रमण धातु-उत्प्रेरक C–H सक्रियण दृष्टिकोण के माध्यम से C2-कार्यात्मक 1,3-बेन्जोक्साजोल का संश्लेषण। रसायन विज्ञान – एक यूरोपीय जर्नल 27, 10533-10557 (2021).
सिंह, एस, इ. बेन्जोक्साजोल् कंकालयुक्तानां औषधशास्त्रीयदृष्ट्या सक्रिययौगिकानां विकासे अद्यतनप्रगतिः । एशियाई जर्नल ऑफ ऑर्गेनिक रसायन विज्ञान 4, 1338-1361 (2015).
वोङ्ग, एक्सके तथा येउङ्ग, केवाई। बेन्जोक्साजोल औषधस्य वर्तमानविकासस्थितेः पेटन्टसमीक्षा। खिममेदखिम । 16, 3237-3262 (2021) .
ओवेन्डेन्, एसपीबी, इत्यादि। समुद्रीस्पञ्जस्य Dactylospongia elegans इत्यस्मात् सेस्क्यूटरपेनोइड् बेन्जोक्साजोल्स् तथा सेस्क्यूटरपेनोइड् क्विनोन् च । ज० नट् । Proc. 74, 65–68 (2011) .
कुसुमी, टी., ऊई, टी., वुल्चली, एमआर, तथा काकिसावा, एच. नए एंटीबायोटिक दवाओं की संरचनाएँ बॉक्साजोमाइसिन ए, बी, तथा सीजे एएम. रसायन . सोस. 110, 2954-2958 (1988).
चेनी, एमएल, डेमार्को, पीडब्ल्यू, जोन्स, एनडी, और ओकोलोवित्ज़, जे एल द्विसंयोजक कटियन आयनोफोर ए23187 की संरचना। अमेरिकन केमिकल सोसाइटी के जर्नल 96, 1932-1933 (1974).
पार्क, जे, एट अल। तफामिडिस् : ट्रांसथायरेटिन् एमिलोइड् हृदयस्नायुविकृतिस्य चिकित्सायाः कृते प्रथमश्रेणीयाः ट्रांसथायरेटिन् स्थिरीकरणम् । एनाल्स ऑफ फार्माकोथेरेपी 54, 470-477 (2020).
सिवलिंगम, पी., हांग, के., पोटे, जे.एण्ड प्रबकर, के. सूक्ष्मजीव विज्ञान के अंतर्राष्ट्रीय जर्नल, 2019, 5283948 (2019).
पाल, एस, मंजुनाथ, बी, गोराई, एस और ससमल, एस बेंजोक्साजोल अल्कलॉइड्स: घटना, रसायन विज्ञान एवं जीव विज्ञान। रसायन विज्ञान एवं जीव विज्ञान के अल्कलॉइड्स 79, 71-137 (2018).
शफीक, जेड, इ. बायोनिक जलान्तरबन्धनम् तथा आग्रहेण चिपकने वाला निष्कासन। एप्लाइड रसायन विज्ञान 124, 4408-4411 (2012).
ली, एच., डेलाटोरे, एस एम, मिलर, वी एम, तथा मेसरस्मिथ, पी बी बहुकार्यात्मकलेपनार्थं सीप-प्रेरितं पृष्ठरसायनशास्त्रम्। विज्ञान 318, 420-426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., and Wojtczak, A. इलेक्ट्रॉन-भण्डारण लाइगैण्डस्य रूपेण O-iminobenzosemiquinone इत्यस्य उपयोगेन एकस्य उपन्यासस्य Cu (II) परिसरस्य रेडॉक्स विभवस्य उत्प्रेरक गतिविधिस्य च ट्यूनिंग। नवम्बर रस। रसायन विज्ञान, 44, 4426-4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL and Serra, G. अवसादनिवारकदवानां क्रियातन्त्रे डोपामाइनस्य भूमिका। औषध विज्ञान के यूरोपीय जर्नल 405, 365-373 (2000).